Jack Waters faz sua estreia nos CockyBoys enfrentando o desafio de Jacob Acosta e ele não apenas consegue com um sorriso, mas também expressa com maestria a experiência de afundar para o enorme pau grosso de Jacob. Jack supera seus nervos para chupar Jacob, chupando diligentemente até que sua mandíbula precise de um descanso com um merecido boquete de Jacob. Jack ansiosamente volta a chupar e persevera até que Jacob decide que quer foder – depois que ele come sua bunda. Jacob pega leve com Jack no início, lentamente enfiando seu pau gordo em seu buraco, antes de perfurá-lo. Logo, Jack mostra vividamente prazer fisicamente e vocalmente, pedindo um pau enquanto Jacob o fode de várias maneiras. Quanto mais Jacob assume o comando e bate nele, Jack fica mais expressivo à medida que aumenta para um nível mais alto de êxtase sexual. Enquanto Jack adora estar sob Jacob, ele assume o controle no final e o leva ao orgasmo, atirando sua carga sobre Jacob. Com Jacob também prestes a explodir, Jack garante que ele faça um tratamento facial – um grosso também, para encerrar uma partida inesquecível.