Os meio-irmãos Kent Milhaven (Elliot Finn) e Bash Wentbrook (Trevor Harris) são ricos, insípidos e entediados. Seu dinheiro lhes trouxe muito entretenimento, mas nada os anima como uma boa e velha competição. Seu novo jogo não é para os fracos de coração. O objetivo é levar seu doce e inocente vizinho (Andrew Miller) para a cama. Quem arranca a cereja, fica com a glória, mas a que preço?